“Monster’s Ball”: FESTA À FANTASIA DOS AMALDIÇOADOS – No campus da universidade, Elena fica tocada por um triste e reservado estudante, chamado Aaron (convidado especial Shaun Sipos). Elena e Damon vão ao baile histórico anual de Whitmore vestidos como Ana Bolena e Henrique VIII. Na festa, Elena dança com o Dr. Maxfield (convidado especial Rick Cosnett), que tem uma perturbadora mensagem para ela. A noite de Caroline na festa a leva da felicidade ao coração partido.
Enquanto isso, Nadia (convidada especial Olga Fonda) revela uma história surpreendente para Katherine, e Damon tenta fazer um acordo com Silas. A exigência de Silas de que Damon cometa um ato impensável leva a um violento confronto.
